Солистка популярнейшей в своё время группы с 20-летней историей родилась в семье военного в Барнауле. Свой творческие путь Оксана начала в каком-то смысле с раннего детства, когда её записали в хореографическую школу в младших классах.
Став профессиональной танцовщицей Олешко решила покорить Москву, но «с наскока» у неё не получилось. Однако артистка не сдалась и переехала в столицу навсегда. Она устроилась преподавателем в Детский музыкальный театр Наталии Сац и показывала свои умения на многочисленных кастингах. Ей удалось в итоге поработать качестве танцовщицы с группой «На-На», Дмитрием Маликовым и Олегом Газмановым. В 1998 году на юное дарование обратил внимание продюсер Эрик Чантурия, пригласивший девушку в тогда ещё никому неизвестную группу Hi-Fi.
Коллектив стремительно завоевал бешеную популярность, а Оксана смогла реализовать себя как певица и автор песен. В 2003 году неожиданно для всех Олешко решила завершить музыкальную картеру и посвятить всю себя семье. Группа с пониманием отнеслась к такому шагу и все члены коллектива до сих пор поддерживают тёплые, дружеские отношения.