В юности будущий артист прошёл службу в армии, куда пошёл, в том числе по совету отца Ильи Олейникова, который также служил, и мамы — дочки военного. Как это повлияло на Клявера, он рассказал в «Вечернем шоу Аллы Довлатовой» на «Русском Радио».
«Я могу сказать, что армия меня конечно тогда активировала. Вот эти: борщ всегда в холодильничке, мама всегда погладит, а тут как бы без вариантов. И ты включаешься. И Тимыч тоже включился», — поделился музыкант.
Сын Дениса Тимофей также решил пойти на службу, однако решение принял без влияния отца, хотя тот предлагал ему поступить в театральный ВУЗ.
«Он говорит: нет пап, можно я отдохну, я хочу в армию, — сказал ребёнок, интересно было...», — рассказал Клявер.
Исполнитель заметил, что поддерживает с сыном замечательные дружеские отношения, какие в своё время у него были с его отцом. Они регулярно общаются по видеосвязи, а также обмениваются шутками.